Ketika itu terdapat lima pasangan calon gubernur dan wakil gubernur, yakni Khofifah (anggota DPR RI Fraksi PKB) dan Mudjiono (mantan Kasdam V/Brawijaya), Soekarwo (Sekretaris Daerah Pemprov Jatim) dan Saifullah Yusuf (Menteri Percepatan Pembangunan Daerah Tertinggal 2004-2007), lalu pasangan Sutjipto dan Ridwan Hisjam, Soenarjo dan Ali Maschan Moesa, serta pasangan Achmady dan Suhartono.
Mereka memperebutkan suara dari sekitar 29 juta rakyat pemilih pada pencoblosan tanggal 23 Juli 2008 dan hasilnya dua pasangan calon, Khofifah-Mudjiono dan Soekarwo-Saifullah masuk putaran kedua sebagai dua pasangan terbanyak meraih suara meskipun tidak ada yang bisa merebut minimal 30 persen suara untuk dinyatakan sebagai pemenang.
Pilkada putaran kedua berlangsung pada 4 November 2009 dan KPU Jawa Timur menetapkan bahwa pasangan Soekarwo-Saifullah mendapat sekitar 7,7 juta suara dan Khofifah-Mudjiono meraih sekitar 7,6 juta suara. Khofifah menolak hasil itu karena disinyalir banyak kecurangan, terutama di sejumlah kabupaten di Pulau Madura, sehingga dia mengajukan gugatan ke Mahkamah Konstitusi (MK).
MK memutuskan dilakukan pemilihan ulang bagi pemilih Pulau Madura, yakni di Kabupaten Sampang dan Kabupaten Bangkalan, sedangkan di Kabupaten Pamekasan dilakukan penghitungan suara ulang. KPU menetapkan pemilihan ulang di Sampang dan Bangkalan diselenggarakan pada 21 Januari 2009, sedangkan penghitungan suara ulang di Pamekasan berlangsung pada 18 Desember 2008.
Setelah dilakukan pemilihan dan penghitungan suara ulang, hasil akhir perolehan suara berhasil ditetapkan oleh KPU. Pasangan Soekarwo-Saifullah mendapat 7.660.861 suara (50,11 persen), Khofifah-Mudjiono meraih 7.626.757 suara (49,89 persen) dengan selisih hanya 34.104 suara. Suara tidak sah sebanyak 508.789 kertas suara.
Lebih dramatis lagi karena berbagai lembaga survei, seperti LSI (Lembaga Survei Indonesia), LSN (Lembaga Survei Nasional), dan Lingkaran Survei Nasional, yang melakukan penghitungan cepat (quick count) menghasilkan kemenangan bagi Khofifah sehingga saat itu menunjukkan perbedaan antara lembaga survei dan KPU. KPU yang berwenang menetapkan hasil pemilu.
Pasangan Soekarwo-Saifullah pun dilantik pada 12 Februari 2009 sebagai Gubernur dan Wakil Gubernur Jawa Timur periode 2008 hingga 2013.
Pemilihan Gubernur Jawa Timur tahun 2013 kembali berlangsung secara dramatis. Khofifah nyaris gagal menjadi peserta lantaran KPU Jawa Timur menilai pencalonannya kurang mendapat dukungan minimal partai, menyusul dua partai yang memberikan dukungan kembar pada pasangan Soekarwo-Saifullah dan pasangan Khofifah-Herman Surjadi Sumawiredja (Kapolda Jatim 2005-2009 yang turut menangani kecurangan Pilkada Jatim 2008).
Khofifah pun menggugat ke Dewan Kehormatan Penyelenggara Pemilu (DKPP). DKPP memutuskan bahwa Khofifah bisa menjadi peserta pilkada.
Pasangan petahana mendapat dukungan dari mayoritas partai, seperti Partai Demokrat (apalagi pasangan petahana itu menjadi kader Partai Demokrat), Golkar, PAN, PKS, PPP, Gerindra, dan Hanura. Pasangan Khofifah-Herman masih mendapat dukungan penuh dari PKB dan lima partai nonparlemen (tidak memiliki kursi di DPRD Jatim).
Sementara dua pasangan lain yang juga turut bersaing adalah pasangan politikus PDI Perjuangan, yakni Bambang Dwi Hartono-Said Abdullah dan pasangan Eggi Sudjana-Muhammad Sihat dari jalur perseorangan.
Setelah pemungutan suara berlangsung pada 29 Agustus 2013, KPU Jawa Timur pada 7 September 2013 menetapkan hasil perolehan suara. Pasangan Soekarwo-Saifullah memenangi pilkada dengan mengantongi 8.195.816 suara (47,25 persen), Khofifah-Herman meraih 6.525.015 suara (37,62 persen), Bambang-Said memperoleh 2.200.069 suara (12,69 persen), dan pasangan Eggi-Sihat hanya mendapat 422.932 suara (2,44 persen).
Pasangan Soekarwo-Saifullah kembali dilantik menjadi Gubernur dan Wakil Gubernur untuk periode kedua yakni 2013 hingga 2018 pada 12 Februari 2014.
